贾宝玉的感情经历算是很丰富，在于薛宝钗成亲之前，他其实经历了两段感情，与他有过接触的丫头则有好几个。如果不算薛宝钗细数贾宝玉的情史，会发现从与秦可卿洞房，到与袭人偷试，最后是与林黛玉山盟海誓，他的感情也是精彩了。
一，贾宝玉的初恋不是林黛玉。
贾宝玉对林黛玉不是一见钟情。当时二人相见不过七八岁，不可能产生“爱情”。虽然“探宝钗黛玉半含酸”，说起林黛玉吃醋。但是那时候的吃醋，不过是小儿女之间争宠吃醋，并非情人间的日常。
贾宝玉最初的梦中情人是秦可卿，通过这么几件事能表现出来。
1/贾宝玉心仪秦可卿，有事没事丢下宝姐姐、林妹妹去到宁国府。秦可卿有限几次出场，贾宝玉几乎都在场。
2/贾宝玉睡入秦可卿房中，分明是有意设计。
3/贾宝玉梦游太虚幻境，与可卿成亲入洞房是他日有所思夜有所梦。结果当然就是醒来之后尴尬了。
4/贾宝玉知道秦可卿小名，也是他过于关注秦可卿，从众人口中有意探听到的。
5/秦可卿死后，贾宝玉口吐鲜血，算是一段感情遭受重创，也算是宝黛姻缘悲剧的提前预演。
贾宝玉偷偷长大，不可能对还是小女孩的林黛玉产生感情。第一个吸引他的对象，一定是个成熟女性。秦可卿无疑最合适。“漫言不肖皆荣出”，说得就是贾宝玉对秦可卿的不伦之情。
二，贾宝玉与袭人的“偷试”。
梦游太虚幻境之后，贾宝玉马上与袭人“初试云雨情”，也是基于他对秦可卿只是单恋，对林黛玉尚没有产生男女之情。
脂砚斋评价尤三姐时说“情里无淫”非常好。宝玉那时候若是对林黛玉产生爱情，就不会与袭人“偷试”。
当然，“偷试”这件事也有可说。
首先，袭人“主动”才是“初试云雨情”的诱因。
袭人听到贾宝玉梦中故事后，“掩面伏身而笑”，摆出开放、不设防的姿态，对贾宝玉形成“引诱”。
当然，需要注意一点。贾宝玉与袭人的关系，不涉及对爱情的背叛。袭人属于贾宝玉的个人财产，他们的关系更像主人和宠物，不影响贾宝玉与人生情，谈婚论嫁。
三，贾宝玉什么时候对林黛玉产生爱情。
第二十三回搬进大观园后，贾宝玉突然变得不自在，是他由男孩步入男人的分水岭。
贾宝玉察觉到生理和心理的变化，有意躲着众女儿们。他整日在外头鬼混，有时候又痴痴的。也就是在那一刻，他发觉自己对林黛玉产生出超越亲情的感情。
在此之前，尽管宝玉与黛玉躺在床上耳鬓厮磨，肌肤接触，都不涉及男女，也不会不自在。在那之后则完全不同了。
不过，此时的林黛玉尚处于混沌之中，她的感情觉醒是在与贾宝玉同看禁书《会真记》也就是《西厢记》，才是宝黛爱情“共情”的标志。
林黛玉因为《西厢记》受到感情冲击，随后又听了小戏子排演《牡丹亭》，感情觉醒，认识到对贾宝玉的情谊。
看似宝黛爱情产生的儿戏，其实却是水到渠成。
四，贾宝玉何时与林黛玉确立关系。
贾宝玉和林黛玉觉察到互相有情以后，并不能确立恋人关系。而是开始了互相试探和摩擦。
比方第二十五回王熙凤调侃宝黛姻缘，说林黛玉怎么不给贾宝玉做媳妇。宝玉有拉着林黛玉的袖子嘻嘻而笑的情节。
比方薛宝钗羞笼红麝串，林黛玉嘲讽贾宝玉是“呆雁”。
比方打醮清虚观后，林黛玉和贾宝玉因为张道士提亲和金麒麟而心生嫌隙，一场大闹，被贾母说“不是冤家不聚头”。
比方“诉肺腑心迷活宝玉”，是贾宝玉公然对林黛玉告白。
但真正让宝黛二人确立关系的，还是贾宝玉被打之后，派晴雯送给林黛玉的两块旧手帕，就是效仿《西厢记》故事，借手帕传情。
曹雪芹写宝黛定情，其实用了隐笔。皆因主要情节已经借由贾芸、小红和坠儿演绎。看不懂贾宝玉派晴雯给林黛玉送两条旧手帕的意思，只看坠儿替贾芸和小红传手帕就会明白。
林黛玉体会出两条旧手帕的深意。作《题帕三绝》于其上，至此宝黛爱情彻底确立。贾宝玉和林黛玉进入了恋爱男女的甜蜜期。
纵观贾宝玉的感情经历，当然不止这些。比方他与麝月、碧痕偷试，与晴雯非同一般的感情，对史湘云似有似无的情义等等，但这些都只是心中涟漪，主要也是与秦可卿、袭人、到林黛玉的重复，也不需要过多赘述。而袭人又是影射薛宝钗也要知道。
