杜十娘是冯梦龙所著《警世通言》系列小说中的女主人公。杜十娘原先家境如何，从何而来，冯梦龙先生在他所著《警世通言》里并没有特别交待过，只说她流落风尘以后，十三岁破瓜，现在的年龄是十九岁。
由于她长相靓丽，在这七年之内，不知迷倒了多少公子王孙，又经历了多少男人的践踏。凡是杜十娘伺候过的男人，一个个对她情迷意荡，即使倾家荡产也在所不惜。她所在妓院中有四句口号，传说她的魅力：
坐中若有杜十娘，斗筲之量饮千觞。
院中若识杜老媺，千家粉面都如鬼。
这些男人里，单说一个公子李甲，风流年少，自从遇到杜十娘，把杜十娘当作天仙看待，每天一心一意都在杜十娘身上，每时每刻脑海里萦绕的影子，就是杜十娘。
这李甲，家境殷实，又生得俊俏模样，性情温存，出手大方，与杜十娘见面以后，两人情投意合，如胶似漆。一刻也不忍分离。
这杜十娘在行院里已经待了七年，自然知道老鸨既贪财又无情无义，更明白这妓院里绝不是久留之地，故此她早就有了从良（嫁人）的想法，一直在所伺候的男人里踅摸着一个可以依靠终身的男人。
现在，杜十娘见公子李甲性格忠厚，对待她出于至诚，便有心依靠他。怎奈这李甲惧怕家中父亲不答应，一直不敢应承她。尽管如此，但在妓院中，两人如胶似漆，情浓似火，朝欢暮乐，终日相守，就像恩爱夫妇一般。尤其在枕席之间，两人赌咒发誓，海誓山盟，各把对方当作终身配偶。
自从李甲遇到杜十娘，便再没有离开的意思。老鸨杜妈妈，眼见杜十娘被李公子占住，别的富家巨室公子，听说杜十娘的美名，想见一面都无法如愿。老鸨收不了别人的钱，心里自然不爽。如今见李甲公子已经霸占杜十娘一年多，大钱已经使完，眼见得囊中钱财越来越少，老鸨心里怎么能不着急呢？
李甲本就是一个书生，自己没有生财本领，在妓院待得久了，既不想离开杜十娘，又无法娶杜十娘，而且听说父亲因为他贪恋杜十娘，在家大发雷霆，李甲既不敢回家，又不愿离开杜十娘。但囊中羞涩，却又是实实在在的现实。故此，李甲心情非常不好。
杜十娘本来是真心和李甲相交，见他手里的钱越来越少，老鸨对李甲的态度越来越差，心里越发过意不去。
老鸨不好意思骂李甲，每天责骂杜十娘：“我们 行户人家，吃客穿客，前门送旧，后门迎新，门庭闹如火，钱帛堆成垛。自从那李甲在此，混帐一年有余，莫说新客，连旧主顾都断了。分明接了个钟馗老，连小鬼也没得上门，弄得老娘一家人家，有气无烟，成什么模样！”
杜十娘见老鸨骂，忍耐不住，反驳道：“那李公子当初上门，也曾经花过大钱。”老鸨道：“彼一时，此一时。别人家养的女儿是摇钱树，谁有钱谁进来，没钱就不要装。他要有本事出几两银子给我，你就是跟了他去，我也没意见。”
杜十娘本来早就有了从良嫁人的想法，一听老鸨这么说，便立刻道：“妈妈，这话是真的？”
老鸨知道李甲已经没钱了，行李中的换洗衣服都典当变卖了，料他也拿不出什么钱来了，便应道：“老娘从不说谎，真话。”
杜十娘道：“你要他多少银子？”老鸨道：“如果换作是别人，至少也得要他一千两银子。可怜那穷汉出不起，现在我只要他三百两，我自去讨一个粉头代替你。只一件，必须在三天内交付与我，左手交银，右手交人。假如三天内没有银子时，老身也不管他什么公子不公子。一顿棒子，打他出去。”
杜十娘道：“李公子虽说是旅途之中，无人资助，不过，三百两银子，估计还不是什么大数。只是三天有点短，妈妈既有此意，何不宽限他十天？”老鸨想道：“这穷汉一双赤手，便限他一百天，他哪里来的银子？没有银子，便铁皮包脸，料也无颜上门。那时重整家风，媺儿（指杜十娘）也没得话讲。”便答应道：“看你的面子，就给他十天。不过，我和你说定了，到第十天没有银子，我就把他赶出去。”
杜十娘道：“若十天内没有银子，料他也无颜再来了。我只怕有了三百两银子，妈妈又反悔。”老鸨道：“老身年五十一岁了，又奉十斋，怎敢说谎？不信时与你拍掌为定。若翻悔时，做猪做狗！”
杜十娘和老鸨已经谈好出卖自己的价钱，当天夜里，就和李甲商量这事。李甲道：“我并不是不想。但无奈我现在囊空如洗，如之奈何！”杜十娘道：“妾已与妈妈议定只要三百两，只是必须在十天内交割银子。郎君游资虽罄，但这京都中肯定也有几个亲友吧？试着跟他们借一下，只要三百两够了，妾身也就为公子所有，以后也免受这老鸨的气了。”
李甲叹息道：“亲友们因为我留恋行院，这一年来都不和我交往了。明天我只假借起身回家，一来和亲友们告辞，顺便以借路费，看看能不能凑够三百两。”次日起身梳洗，告别杜十娘出门。
哪成想，李甲来到三亲四友处，谎称告别回乡，意欲借贷。亲友们一听借钱，就都沉默不语了。这其实也怪不着他们，一来借钱本就是难事，二来李甲是个风流浪子，迷恋烟花，一年多不归，父亲为了这事，已经气病，躺在了床上。他今日突然说要回家，一开口就是借三百两，谁会相信他？李甲一连奔走了三天，分毫无获，又不敢回决十娘，权且含糊答应。到第四日又没想头，就没脸回妓院见杜十娘了。这一年多一直是住在杜十娘处，现在竟然没了住处，想来想去，只好往同乡柳监生寓所借宿。
柳遇春见李甲愁容满面，便问他是怎么回事。李甲就把杜十娘愿意嫁给他之情，详细说了。柳遇春认为杜十娘不是真心，说得李甲心中疑惑不定。嘴里顺着柳遇春的话头应付着，心里又实在割舍不下杜十娘。接下来又在各处亲友家央告借钱，依然没有结果。
到了第六天，杜十娘见李甲没有下落，就叫小厮四儿在街上寻找李甲。李甲见了十娘，不知该说什么。这天晚上，杜十娘把自己所藏的150两私房钱给了李甲，让李甲再想办法借150两就可够数。回到柳遇春寓所，李甲和柳遇春说了这事。柳遇春道：“看来这杜十娘是真心的女中豪杰，剩下的150两，我来想办法。我不是为了你，是为了杜十娘。”
李甲拿了三百两银子，来见杜十娘。杜十娘诧异地问道：“前日分毫难借，今日如何就有一百五十两？”李甲将柳遇春资助的事情，又述了一遍。杜十娘以手加额道：“使吾二人得遂所愿者，柳君之力也！”
次日杜十娘早起，对李甲道：“此银一交，便当随郎君去矣。舟车之类，合当预备。妾昨日于姊妹中借得白银二十两，郎君可收下作为路费。”公子正愁没有路费，又不敢开口，得银甚喜。话音未落，老鸨来要钱。李甲把三百两银子放在桌子上。
两人出了妓院，谢过柳遇春，拜别众姐妹，向李甲的家乡而去。路上遇到一个富家公子孙富，爱慕杜十娘，说了不少挑拨离间的话。眼看着离家乡越来越近，李甲也担心家庭不容杜十娘，便陡然变心，以一千两银子把杜十娘卖给了孙富。
李甲本是个富家公子，几千几万的银子也见过，怎么就会贪图孙富这一千两银子呢？这里有个缘故。李甲当初离开家时，就带着一千两银子。有了孙富给的这一千两银子，他回家就可以谎称自己这一年多兢兢业业，根本就没有浪费家里的钱财，既可以讨好父母亲，又可以说自己并没有在妓院待过。杜十娘跟了孙富，可谓皆大欢喜。这就是李甲的私心了。
当夜，杜十娘弄明白情况以后，于次日把自己打扮得漂漂亮亮的，当着李甲、孙富的面，把自己带来的百宝箱打开，让众人看了，再次锁上，抱着百宝箱投身于波涛汹涌的江中。
当时旁观有很多人，看见此情此景，也明白了其中的前因后果，都来打忘恩负义的李甲和见色起意的孙富。吓得李、孙二人手足无措，急叫开船，分途遁去。
李甲在舟中，看了百宝箱中的金银珠宝和千金之资，转忆杜十娘，终日愧悔，抑郁成狂疾，终身不痊。孙富自那天受惊，得病卧床月余，终日见杜十娘在旁边骂他，奄奄而逝。
这个故事，就叫做《杜十娘怒沉百宝箱》。那么，李甲和杜十娘本来情投意合，为什么会有这样一个悲惨的结局呢？这是因为如下几个原因。
一，妓女的命运
从古至今，妓院都是一个卑贱的行业，妓女都是“肮脏”的代名词。尽管在某种狭窄的范围里有些高级妓女普通人很难见到，似乎她们貌似地位很高贵，但在中国人的传统观念里，只要是稍微有点道德观念的人，是绝不屑于和妓女打交道的。这是从骨子里摒弃和排斥的。
在《水浒传》里，京城名妓李师师是不接待普通人的，只和名门望族的公子哥交往幽会，皇帝也经常私会她。然而，不管她名气多高，见识多高，身份多尊贵，但她毕竟是妓女，终究是无法让那些有身份、有地位的人娶她进家的。
宋江对阎婆惜，也是如此。他可以养她，但也只是供她吃穿，作为一个小妾陪他解闷，各取所需，但要让她堂而皇之地进入宋家，成为宋家名正言顺的媳妇，那是不可能的。
二，李甲的死穴
就《杜十娘怒沉百宝箱》这个故事来看，李甲就一直充满困惑和矛盾。从感情上来说，他喜欢杜十娘，也真心愿意带她回家，但和中国所有受过传统教育熏陶的家庭一样，李家家大业大，属于名门望族。这样的家庭是不容妓女进家的。这就是李甲的死穴，他解决不了也改变不了这样的社会现状和社会观念。家中的父亲因为此事，被气病了，躺在了床上。
李甲在这个时候，他是绝对不敢也不会把杜十娘带回家的。
有人说，杜十娘的悲剧，是因为她选择了一个渣男李甲。的确，李甲是渣男不错。但李甲这个渣男，也并没有什么不对。门当户对，自古就是大多数中国人的择偶标准，那么，看看李甲和杜十娘，符合这个根深蒂固的传统观念和择偶标准吗？这就是杜十娘给自己埋下的一颗自我毁灭的定时炸弹。美好的梦想，永远得屈从于严酷的现实。
三，杜十娘的死结
杜十娘在妓院待了七年，这是她永远的一个污点。她明知道妓院不是什么美好的所在，妓女也不是什么崇高职业，故此，从她踏进妓院那一天起，她就一直在一边接客，一边寻找一个好主顾，在从良嫁人的路上寻寻觅觅。
对于杜十娘来说，咱们暂且不去探究她的学识、经历，在这七年之中，她一直是这家妓院的头牌花魁，结交的不是大户人家的公子哥，就是当时有头有脸有身份有地位的有钱人，近朱者赤近墨者黑。在和这些人的交往中，她的知识、见识都会有一个突飞猛进的升华过程。加上每天衣来伸手饭来张口、养尊处优的生活，在她的潜意识中，她已经无法和普通人融入在一起。即使有个普通男人喜欢她，也不嫌弃她，她也不会考虑。也就是说，她考虑从良嫁人的对象，只有两个硬指标：一是有学问的文化人，一个是家境优越的富家子弟。
这就是杜十娘七年来好不容易才挑选到了一个李甲的原因。因为李甲恰好符合她选择从良嫁人的这两个标准。
但是，可悲而又可叹的是，杜十娘挑选从良嫁人的这两项指标，恰恰是她走不通的一条死路。大户人家的富家公子可以容忍她，但大户人家的门风家规绝不会容忍她。
从这个故事看来，杜十娘对李甲毫无疑问是真心的。她既可以在没有钱的情况下仍然留李甲和自己住在一起，也可以为李甲从妓院买自己出钱。很显然，她已经是铁了心要嫁给李甲，当一个正常的女人，只服从于一个男人，过正常女人的日子。然而，她忽略了一个最重要的细节：社会传统观念。
杜十娘没有想过这个问题，但李甲每时每刻都在纠结于这个问题。
杜十娘之所以要让自己和百宝箱沉没江中，说明她已经对这个世界绝望至极。自己对李甲本来是一心一意，真诚相待，但李甲却一直心怀二心，一旦遇到别人说三道四地挑拨，马上就改变了对杜十娘的态度。这就从根本上证明，李甲对她的妓女身份一直是介意的，内心深处也是排斥的。李甲在意的，可能只是她的美貌。也许在生命的最后一刻，杜十娘才恍然明白，她为自己精心谋划的一条出路，恰恰就是埋葬她自己的一条死路。
这就是这个故事结局之所以是悲剧的深层次因素。
过去看这个故事，总是认为杜十娘之所以自杀，是因为她太偏激。总觉得她应该好好和李甲说明白事情的原委。如果是那样，即使孙富再怎么挑拨他们两人的关系可能也无济于事。现在想来，这种想法无疑是幼稚可笑的。与其说杜十娘面对的是李甲、孙富，倒不如说她面对的，是一个以儒家礼义廉耻为核心架构起来的整个社会道德体系。这个体系根本无法容忍她。
这个故事尽管是悲剧，但也突显了人性的光辉。它告诉我们，尽管社会不容杜十娘，李家不容杜十娘，李甲忌讳杜十娘的卑贱身份，但这个社会通情达理的人，理解杜十娘的人，仍然大有人在。比如柳遇春，开始时并不相信杜十娘，可是，看到杜十娘一出手就资助李甲一百五十两银子，他理解了杜十娘，也十分赞佩杜十娘。因为这不符合妓女只爱钱这个社会现实。
除了柳遇春，还有妓院的众姐妹。杜十娘要从良嫁人了，以后或许再也见不到，杜十娘离开妓院，毫无疑问这就是诀别。但妓院的众姐妹仍然为杜十娘能够遇到一个情投意合的人而高兴，而欣喜若狂，毫不吝啬地资助她川资路费，一出手就是几十两银子。要知道，这些银子可都是她们出卖自己身体而得到的一些私房钱好不容易积攒起来的。因为在妓院，大多数的收入都是老鸨的，并不是她们的。
杜十娘的悲剧，不是她自己一个人的悲剧，而是整个封建社会残害无数妇女的见证。正如一句话说的那样：“旧社会把人变成鬼，新中国把鬼变成人。”另外，现在还有一句非常时髦的话是：方向不对，努力白费。
杜十娘看错了李甲，也看错了自己。试想想，假如杜十娘没有选择大户人家公子哥李甲，而是选择了一个有文化有情义、又没钱娶不上媳妇的小户人家穷书生，结果或许就是另外一个样子了。尽管我们不敢肯定结果一定是皆大欢喜，但至少不会是这样一个让人嗟叹的悲剧。
